La canción, incluida en el álbum “Life’s That Way” (1967), está inspirada en un soldado estadounidense que regresó de la Segunda Guerra Mundial con graves heridas.
Aunque se popularizó durante la era de la Guerra de Vietnam, Tillis reveló que la historia está basada en un soldado estadounidense de Florida que regresó de la Segunda Guerra Mundial y dependía de una silla de ruedas.
Tillis basó la canción en una pareja que vivía cerca de su familia en Florida. En la vida real, el hombre resultó herido en Alemania durante la Segunda Guerra Mundial y fue enviado a Inglaterra para recuperarse. Allí, se casó con una enfermera que lo cuidó en el hospital. Poco después, se mudaron a Florida, pero él regresaba periódicamente al hospital debido a que sus heridas seguían empeorando. Su esposa tuvo una aventura con otro hombre mientras el veterano estaba hospitalizado.
La canción cuenta la desgarradora historia de un veterano paralítico que yace impotente en la cama mientras su esposa se arregla para ir a divertirse al pueblo, dejándolo con los celos y la sospecha de que va a encontrarse con otros amantes.
A lo largo de la canción, el protagonista pasa de la súplica a la frustración extrema. Al escuchar el portazo de su esposa y sabiendo que no puede moverse, confiesa su dolor y su ira, llegando a decir que la mataría si pudiera levantarse a tomar su arma.
Tillis cambió la guerra en la canción a la Guerra de Corea y omitió el final: el hombre la mató en un asesinato-suicidio. En la canción, el hombre dice que mataría si pudiera moverse para alcanzar su arma.
“Ruby, Don’t Take Your Love To Town” generó mucha controversia cuando se convirtió en un éxito para Kenny Rogers en 1969, ya que la guerra de Vietnam estaba en pleno apogeo y a menudo se asumía que trataba sobre un hombre que regresaba lisiado de la guerra. Rogers interpretaba la canción de forma jovial, y el público solía aplaudir y cantar con él, por lo que algunos la consideraban una falta de respeto hacia los veteranos. En una entrevista en 1970 Rogers defendió la canción diciendo: «Miren, no nos consideramos políticos, aunque muchos grupos pop piensen que están compitiendo por la nominación presidencial. Estamos aquí, principalmente, para entretener. Ahora bien, si podemos entretener ofreciendo canciones que inviten a la reflexión, entonces mucho mejor. Pero los que dijeron que ‘Ruby’ trataba sobre Vietnam estaban muy equivocados: trataba sobre Corea. Pero sea cual sea el mensaje, y como sea que se interprete, el hecho es que no la habríamos considerado si no hubiera sido una buena canción. Solo queremos hacer buenos discos, eso es todo».
De la mano de Kenny Rogers, la canción se convirtió en un éxito pop mundial y un himno sobre las secuelas psicológicas y físicas de la guerra.

