La canción, incluida en el álbum “The Freewheelin’ Bob Dylan” (1962), está inspirada en los disturbios raciales en la Universidad de Mississippi en 1962.
La canción narra los disturbios raciales en la Universidad de Mississippi (Ole Miss) cuando James Meredith, el primer estudiante negro, se matriculó, mostrando la resistencia violenta y la falta de respeto por la ley, y fue escrita en respuesta a un llamado para canciones sobre eventos noticiosos, convirtiéndose en un poderoso comentario sobre la injusticia racial y la brutalidad policial en el sur de EE.UU..
La letra describe los eventos de ese día en Oxford, Mississippi, con versos que reflejan la escalada de la situación, desde el apoyo inicial hasta la confrontación con la policía y la sensación de impotencia ante la injusticia.
La canción critica la discriminación racial y la hipocresía, haciendo un llamado a la igualdad. Frases como «Ni siquiera sé por qué vinimos» reflejan la frustración ante un sistema donde la Constitución no protegía los derechos de los afroamericanos.
El 1 de octubre de 1962, James Meredith, un veterano afroamericano, demandó para ser admitido, argumentando discriminación racial, y un tribunal federal falló a su favor, ordenando su inscripción. El 30 de septiembre de 1962, Meredith llegó al campus escoltado por alguaciles federales, desencadenando la ira de miles de segregacionistas que se congregaron para impedir su entrada. De esta manera Meredith convirtió en el primer estudiante afroamericano en matricularse en la Universidad de Mississippi, un evento que desató una violenta protesta por parte de segregacionistas blancos.
El gobernador de Misisipi, Ross Barnett, se opuso públicamente a la integración, creando un clima de confrontación. Los enfrentamientos resultaron en violencia, la multitud atacó a los alguaciles y estos respondieron con gas lacrimógeno. El ejercito tuvo que intervenir para hacer cumplir la ley y permitir la inscripción de Meredith.
«Oxford Town» es una pieza clave del repertorio de protesta de Dylan, documentando un momento crucial en la lucha por los derechos civiles y exponiendo la violencia que acompañó la integración educativa en el sur de Estados Unidos.

