La canción, incluida en el disco homónimo (1971), se inspira como punto de partida en el accidente aéreo en el que murieron los músicos Buddy Holly, Ritchie Valens y J.P. «The Big Bopper» Richardson.
El 3 de febrero de 1959 la avioneta que transportaba a los tres músicos se estrelló en un maizal cerca de Clear Lake, Iowa. Holly, Valens y Richardson habían alquilado una avioneta para viajar al norte debido a las malas condiciones del autobús de gira, pero el avión se estrelló poco después de despegar, en parte debido a la escasa pericia del piloto en mal tiempo y a una tormenta invernal. El piloto de la aeronave, Roger Peterson, también falleció en el accidente.
McLean tomó esta tragedia como base elemental para «American Pie» y a partir de este suceso, la letra se convierte en una crónica simbólica de la historia estadounidense y la evolución de la cultura popular, especialmente de la década de 1960.
Don tenía 13 años al momento del accidente, escuchaba la música de Holly y, al repartir periódicos, se enteró de la tragedia a través de los titulares.
La letra utiliza metáforas para representar la pérdida de inocencia en Estados Unidos tras la muerte de estos artistas, el auge de la cultura hippie y los eventos políticos de la época. Menciona con frases representativas como Elvis Presley («rey de la letra»), Bob Dylan («el bufón»), The Beatles («el cuarteto tocando en el parque» y «los sargentos») y Charles Manson («Helter Skelter») haciendo referencia a los asesinatos de la Familia Manson.
La canción fue para McLean una forma de procesar no solo la muerte de Holly, sino también su duelo por el fin de la primera ola del rock and roll y la inocencia de la época.
Don llamó a este trágico suceso «El día que murió la música» y a partir de ese momento este día es recordado tristemente por todos de esa manera.
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