La canción, incluida en el álbum “Rainbow” (1999), está inspirada en la ruptura de Carey con su entonces pareja, el beisbolista Derek Jeter.
La letra se inspira en el dolor que Carey sintió después de que su relación terminara abruptamente en 1998.
Mientras estaba en el estudio, Carey tuvo un momento de catarsis junto a una amiga, quien la animó a canalizar su dolor. «Había tanta energía surgiendo a través de mi cuerpo que la copa de champán que sostenía se rompió por completo. Tomé esa intensidad y la puse en ‘Crybaby'», recordó Mariah.
La canción también aborda de manera más personal su dificultad para conciliar el sueño debido a las exigencias de su trabajo, como componer, grabar, producir música y asistir a promociones. Ambas situaciones la llevaron a experimentar insomnio, luchando por dormir debido a los pensamientos sobre su ex amante y las presiones de su carrera.
Mariah Carey y Derek Jeter tuvieron una relación amorosa entre 1997 y 1998. La relación comenzó cuando Carey todavía estaba casada con Tommy Mottola. Ella señaló que Jeter fue “el catalizador” para su divorcio. La relación, descrita como un «sueño corto y dulce» por la cantante, fue inspiradora para ella por la conexión racial y familiar, y ayudó a Carey a salir de una relación de control.
Carey se sintió identificada con Jeter por su herencia birracial, su madre de origen irlandés y su padre afrovenezolano, al igual que el de ella. Conocer a la familia de Jeter, que Carey describió como funcional, fue muy inspirador para ella, quien había lidiado con la disfunción familiar y el racismo en su vida. Ella siempre ha calificado a Derek como una figura importante en su vida por haberla ayudado a encontrar su independencia y confianza, aunque no lo considera el amor de su vida. A pesar de la profunda conexión, la relación terminó en 1998 debido al intenso escrutinio mediático y a las exigencias de sus carreras.
“Crybaby” no fue la única canción que se inspiró en su relación con Jeter. Mariah le compuso canciones como “My All” que se refiere a pasar tiempo, “The Roof” que describe el primer beso de la pareja, que ocurrió en la azotea de su edificio y “Butterfly” que habla de la relación que compartió con del deportista. «Exprimí y exploté mi tiempo limitado con DJ por mucho más de lo que valía», dijo la cantante.

