La canción, incluida en el álbum homónimo (2000), está inspirada en la vida de Jeremiah Dixon y Charles Mason
La canción trata acerca de los dos famosos topógrafos enviados a Estados Unidos en el siglo XVIII, Charles Mason (1730–1787) y Jeremiah Dixon (1733–1779). Mason era astrónomo; Dixon geógrafo y astrónomo, ambos ingleses. Durante el lapso de 1763 a 1767, los dos hombres de dedicaron a determinar lo que más tarde se llamaría la Línea Mason-Dixon que conforma el límite de demarcación entre cuatro estados de Estados Unidos; Delaware, Maryland, Pensilvania y Virginia Occidental. Hoy día se habla de la línea Mason-Dixon como la frontera divisoria cultural entre los estados del norte y los del sur.
La letra narra la historia de ambos hombres en primera persona y de manera alternada a manera de charla. En la melodía. Knopfler interpreta el papel de Dixon, mientras que James Taylor, quien hace el dueto en este tema, hace lo propio con Mason. Dixon menciona que es un chico geordie, es decir, del noreste de Inglaterra. Menciona sus virtudes como agrimensor y cómo es que su destino es «dejar su marca» sobre esta Tierra. Mason comenta que a pesar de ser astrónomo no lo toman en cuenta por ser hijo de un panadero, sin embargo, no pierde la esperanza de convertirse en miembro de la Real Sociedad, refiriéndose a la Real Sociedad de Londres para el Avance de la Ciencia Natural. La canción termina justo cuando ambos personajes llegan a la región del Cabo de Delaware (bahía del Delaware).
Hoy en día, en su propio país, Mason y Dixon están casi olvidados, no es así en América. A lo largo y ancho de los Estados y especialmente en los estados al este del Mississippi, “The Mason and Dixon Line” es una frase familiar. Uno lo habla, lo escucha y lo lee todos los días. Se transmite por la radio. En la “Línea Mason y Dixon”, el Norte termina y comienza “Dixie”.
Knopfler comentó en una entrevista que la canción idea de la canción surgió cuando leyó el libro “Mason y Dixon” de Thomas Pynchon mientras viajaba a Filadelfia desde Europa.
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