La canción, incluida en el álbum “Highway 61 Revisited” (1965), está inspirada en distintos hechos y sucesos, pero fundamentalmente en los linchamientos racistas de Duluth, Minnesota en 1920.
La canción surge del caos urbano, la cultura de la fama y hechos históricos oscuros, combinando sucesos reales con un escenario surrealista poblado por figuras de la literatura, el arte y la ciencia.
La primera estrofa alude al trágico linchamiento de tres hombres afroamericanos ocurrido en 1920 en Duluth, la ciudad natal de Dylan. El linchamiento de Duluth, ocurrido el 15 de junio de 1920, fue uno de los peores episodios de violencia racial en Estados Unidos. Una turba blanca asaltó una cárcel local y asesinó a los tres jóvenes trabajadores afroamericanos —Elias Clayton, Elmer Jackson e Isaac McGhie— tras ser acusados falsamente de violar a una mujer blanca. Tras un juicio sumario improvisado por la propia turba, Clayton, Jackson y McGhie fueron arrastrados y linchados. Fueron ahorcados públicamente en un poste de luz en el centro de la ciudad. Como recuerdo del hecho se vendieron postales con imágenes del ahorcamiento. El padre de Dylan, Abraham Zimmerman, tenía 8 años y vivía en Duluth en ese entonces.
La canción también refleja la atmósfera asfixiante de las giras y la vida en hoteles acosado por la fama, farsantes y el absurdo de la sociedad moderna de mediados de los años sesenta.
En la letra se encuentra insertos una mezcla de personajes trágicos o intelectuales como Ofelia, Einstein, Casanova, Neruda o T.S. Eliot en un mismo plano de decadencia.
“Desolation Row”, con una duración de 11.22 minutos, funciona como una metáfora de un lugar al margen de los valores falsos de Hollywood y la moral rígida, siendo un refugio para marginados e inadaptados.
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