La canción, incluida en el álbum “Meaty, Beaty, Big And Bouncy” (1971), está inspirada en una postal donde aparecía una artista de vodevil llamada Lily Bayliss.
Townshend se inspiró para componer la canción en una postal antigua de los años 20 que su novia tenía, la cual mostraba a una artista de vodevil llamada Lily Bayliss. “La idea se inspiró en una foto que tenía mi novia en la pared, de una antigua estrella de vodevil Lily Bayliss. Era una vieja postal de 1920 donde alguien había escrito ‘Aquí hay otra foto de Lily – Espero que no tengas esta.’ Me hizo pensar que todo el mundo tiene un período pin-up.»
La letra narra la historia de un joven con insomnio que encuentra alivio al colgar fotos de “Lily”, una antigua estrella de vodevil, regaladas por su padre. La canción mezcla la inocencia de la obsesión adolescente con la melancolía al descubrir que ella murió en 1929.
Sin embargo, en sus memorias de 2012, “Who I Am”, Townshend mencionó a Lillie Langtry, estrella del music hall y amante de Eduardo VII, como la inspiración para la melodía. Ella falleció en 1929, como se menciona en la letra de la canción. Es poco probable que la declaración de Townshend se refiera a Lilian Baylis, la directora del teatro, que murió en 1937.
Lillie Langtry, conocida como «The Jersey Lily», fue una prominente actriz y socialité británica que revolucionó el teatro al pasar de la alta sociedad a los escenarios y, posteriormente, al vodevil. A lo largo de su carrera, realizó 13 giras por Estados Unidos entre 1882 y 1917, actuando hasta 1918. Su impacto fue tal que el juez Roy Bean nombró su salón «The Jersey Lilly» en Texas en su honor. La canción aborda el despertar sexual adolescente, la masturbación y la idealización de una fantasía.
La canción aborda el despertar sexual adolescente, la masturbación (de forma velada) y la idealización de una fantasía. Mark Wilkerson cita a Townshend diciendo que la canción es «Simplemente una cancioncilla sobre la masturbación y su importancia para un hombre joven». Sin embargo, la canción no menciona la masturbación explícitamente.
“Pictures Of Lily” fue prohibido por muchas estaciones de radio debido a su contenido sexual.
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