La canción, incluida en el álbum “Lola vs. Powerman And The Moneygoround, Part 1” (1970), está inspirada en un incidente real que vivió el mánager de la banda, Robert Wace.
La historia de la canción se basa en un incidente real en un club de Londres, donde el mánager de la banda, Robert Wace, bailó con una persona que resultó ser travesti. El vocalista Ray Davies escribió la letra después de que su mánager se emborrachara en una discoteca y empezara a bailar con quien creía que era una mujer. Hacia el final de la noche, le empezó a salir barba, pero su mánager estaba demasiado borracho para darse cuenta. Davies ha declarado que la canción surgió de un «tormento» personal y la necesidad de expresar una «canción de amor» incondicional, a pesar de la confusión inicial del protagonista.
La letra narra el encuentro romántico confuso entre un joven y un travesti en un club del Soho londinense, desafiando tabúes de la época sobre identidad de género. Aborda la aceptación y la complejidad sexual con humor y un tono pionero.
«‘Lola’ era una canción de amor, y la persona de la que se enamoran es un travesti. No es culpa suya, no lo sabían, pero sabes que no va a durar. Se basó en una historia sobre mi mánager».
Se especuló que esta canción estaba inspirada en la famosa actriz transgénero Candy Darling, con quien, supuestamente Davies tuvo una breve relación. Se trata de la misma Candy mencionada en «Walk On The Wild Side» de Lou Reed.
Davies contó una versión ligeramente diferente en una entrevista: «La canción surgió de una experiencia en un club de París. Estaba bailando con una rubia preciosa, luego salimos a la luz del día y vi su barba incipiente… Me inspiré en eso, pero le añadí color, lo que la hizo más interesante líricamente».
Candy Darling fue una actriz transgénero estadounidense, conocida por ser parte de las superestrellas de Andy Warhol. Protagonizó las películas de Andy Warhol “Flesh” de 1968 y “Women In Revolt” de 1971, y fue musa de la banda de Lou Reed y John Cale, “The Velvet Underground”.
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