La canción, incluida en el álbum “Speak Now” (2010), se inspiró en una relación tóxica que tuvo la cantante con una pareja mayor.
Narra la relación tóxica que sostuvo Taylor con el músico John Mayer, ella tenía solo 19 años y él 32.
Taylor Swift y John Mayer tuvieron una breve relación romántica entre finales de 2009 y principios de 2010, marcada por una significativa diferencia de edad. Se conocieron tras colaborar en la canción «Half of My Heart» del álbum de 2009 “Battle Studies” de Mayer. La diferencia de edad de 13 años fue un punto central de controversia, generando rumores de romance mientras Swift terminaba con Taylor Lautner. La relación terminó en febrero de 2010, dejando una huella significativa en Swift.
Si bien «Dear John» no fue la única canción en la que Taylor hace mención a John, si es la más explícita, contando sobre un hombre mayor que jugó con su corazón. Otras canciones como «Ours», contiene letras que sugieren una relación con alguien con una mala reputación, «Superman» su letra describe a un hombre alto y moreno con una reputación cuestionable y «Would’ve, Could’ve, Should’ve» es una reflexión posterior sobre el arrepentimiento y el dolor de esa relación pasada.
John Mayer criticó la canción y a Swift por escribir sobre él, lo que intensificó la atención pública. En 2012, Mayer expresó que la canción le hizo sentirse fatal y que fue algo «horrible» por parte de ella. Se cree que su canción «Paper Doll» de 2013 fue una respuesta a Swift.
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