La canción, incluida en el álbum homónimo (2016), está inspirada en un encuentro real de Wesley Schultz con una taxista anciana en la República de Georgia.
La canción narra la vida de la anciana, marcada por una dolorosa decisión amorosa en la juventud que la llevó a arrepentirse y sentirse «tarde» para el amor, explorando la identidad y la vejez. La letra se basa en una taxista que conocieron durante una gira en Tiflis, Georgia. La narradora recuerda su juventud («Yo era Cleopatra, era joven y actriz»), aludiendo a la soberbia o la «grandeza» de la juventud. A los 16 años, tras la muerte de su padre, dejó pasar la oportunidad de un amor («left him in the rain»), arrepintiéndose de esa decisión durante toda su vida. La frase «I was late for this, late for that, late for the love of my life» (Llegué tarde a esto, tarde a aquello, tarde al amor de mi vida) resume su arrepentimiento por las oportunidades perdidas. «Cleopatra» explora temas como el destino, el remordimiento y la inevitabilidad del tiempo.
“Como estadounidenses, solemos contarle al mundo lo maravillosa que es nuestra vida. La gente crea historias sobre sí misma en las redes sociales que están completamente desconectadas de lo que sabemos personalmente de sus vidas. Me sentí liberado al estar cerca de alguien que simplemente me contaba cómo era realmente su vida”, dijo Schultz.
Schultz entrelaza la historia de la taxista georgiana con la de Cleopatra, la “Última Reina de Egipto”. Tras la muerte de su padre, Ptolomeo XII Auletes, en el año 51 a. C., Cleopatra se vio obligada a casarse con su hermano menor, Ptolomeo XIV, según la tradición de los faraones. En el primer verso, Schultz imagina cómo se sintió Cleopatra al tener que contraer matrimonio con un familiar cercano.
«Con ‘Cleopatra’, la razón por la que me interesé en la historia de esta taxista fue porque oí que, de joven, estaba enamorada de un chico. Ambos tenían 16 años cuando su padre falleció. Entonces, él se presentó y le propuso matrimonio en medio del entumecimiento que sentía por la pérdida de su padre, y ella no dijo nada. No le dio una respuesta, así que él lo interpretó como un posible no y se marchó de su pequeño pueblo para no volver jamás. Y ella estaba enamorada de él. Sentía que él era la persona con la que se casaría. Se marchó un día lluvioso y dejó huellas de barro en su alfombra. Ella se negó a lavarla. Cuando supe que no había limpiado esas huellas, me enganchó por completo. Necesitaba saber más. Era realmente fascinante», contó Wesley.
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