La canción, incluida en el disco “Spike” (1989), está inspirada en el caso de Derek Bentley, quien fue injustamente condenado a muerte en 1952 por el asesinato de un policía.
La letra describe la injusticia del caso, donde Bentley fue condenado por una frase aparentemente no del todo entendida, lo que llevó a su ejecución.
En 1952, Derek Bentley y Christopher Craig intentaron entrar a un almacén cuando la policía los sorprendió, en ese momento Craig disparó a la policía, matando al jefe Sidney Miles. Según la policía, Bentley le dijo a Craig «Let him dangle» (déjalo colgar) antes del asesinato.
Basados en esta frase y en la interpretación de la policía, Bentley, un chico de 18 años con deficiencias psicológicas, fue acusado, condenado a la horca en 1952 y ejecutado un año después, acusado de haberle ordenado a un menor que asesinara a un policía durante el asalto ocurrido en el sur de Londres.
La Comisión de Revisión de Casos Criminales examinó nuevamente el caso y consideraron que Bentley nunca había dicho las palabras que lo incriminaron, que el tribunal que lo juzgó le había dado demasiado valor al testimonio de los policías y que ni siquiera se había enterado de que Bentley era retrasado. Fue indultado en 1993.
«Let Him Dangle» critica la injusticia del caso de Bentley, destacando la falta de evidencia sólida, así como el peligro de condenar a una persona basándose en la interpretación subjetiva de la frase «Let him dagle”.
Costello utiliza la canción para llamar la atención sobre el sistema legal y la pena capital, mostrando cómo un error de interpretación puede conducir a una injusticia.
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