La canción, incluida en el disco “Texas Flood” (1983) fue nombrada en honor a su esposa, Lenora «Lenny» Bailey, entre 1979 y 1988.
Stevie Ray Vaughan y Lenora Bayley se conocieron en 1973 después de un show de Stevie en el club “La Cucaracha” cuando tocaba con los “Nightcrawlers”, se hicieron amigos y pronto iniciaron una relación romántica. Vaughan insistió en casarse con ella, lo cual hicieron el 23 de diciembre de 1979. La relación terminó en divorcio en 1988, cuando él estaba luchando contra el abuso de las drogas y el alcohol.
En el cumpleaños número 26 del guitarrista, Lenny Bayley no sabía que regalarle a su esposo, después de caminar y caminar, encontró una guitarra por el “módico” precio de 350 dólares.
Era una Fender Strattocaster del año 1969 con mástil de palo de rosa y un acabado Sunburst pero que Lenny tuvo que cambiarle algunas cosas en la madera producto de la humedad, además de los micrófonos. Hecho esto, la firmó y se la regaló. A partir de ese momento la bella Stratocaster paso a llamarse “Lenny” en honor a su esposa.
“Lenny” no fue el único tema de SRV le dedico a Leonora, posteriormente le dedicó las canciones “Love Struck Baby”, “Pride And Joy” y “I’m Crying».
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