La canción, incluida en el álbum “Fearless” (2008), está inspirada en el enamoramiento platónico de Taylor por Stephen Barker Liles.
La canción, escrita por Swift detalla sus sentimientos ocultos por Stephen Barker Liles, de la banda Love and Theft, mientras él abría sus conciertos. Ella estaba enamorada de él durante su gira en 2008, pero nunca salieron.
«Este chico me gustaba. Escribí sobre todas estas razones por las que debería estar conmigo en lugar de con otras chicas. ‘Oye, Stephen/Te podría dar 50 razones/Por las que debería ser yo la que elijas/Todas esas otras chicas son hermosas/¿Pero escribirían una canción para ti?’. Este chico no tiene ni idea de que estoy enamorada de él. Va a ser bastante interesante cuando lo descubra», contó Taylor.
Liles conoció a Swift tras bambalinas en un evento en 2007. Poco antes de firmar, la banda fue elegida para ser telonera de Swift en su gira de 2008. El vocalista la impresionó y, si no se dio cuenta entonces, probablemente cayó en la cuenta cuando Liles recibió una llamada de Swift insinuando que había participado en Fearless. “Es totalmente halagador que alguien te escriba una canción así”, señaló Stephen. A Liles le gustó tanto la canción que escribió una en respuesta llamada «Try To Make It Anyway».
“Hey Stephen” destaca la capacidad de Taylor para detallar sus experiencias personales, haciendo que el sujeto sepa exactamente que la canción es para él.
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